Ο Οδυσσέας Μιχαηλίδης εντάχθηκε στην Ασφαλιστική Βιομηχανία το 2002 και σήμερα κατέχει τη θέση του Διευθυντή ασφαλίσεων Γενικού Κλάδου στην Prime Insurance Co Ltd. Κατά την εικοσαετή επαγγελματική του πορεία διετέλεσε Διευθυντής Αποδοχής Κίνδυνων, Απαιτήσεων και Πωλήσεων. Είναι απόφοιτος του Fisher College of Business με εξειδίκευση στο Risk Management and Insurance (BSBA).
Κατέχει μεταπτυχιακό τίτλο στη Διοίκηση επιχειρήσεων (MBA) και είναι μέλος του Chartered Institute of Arbitrators (ACIArb). Είναι πιστοποιημένος εκπαιδευτής από την Αρχή Ανάπτυξης Ανθρώπινου Δυναμικού.